Нитросоединения

Нитробензол

Нитросоединения — органические вещества, в молекулах которых содержится нитрогруппа ${\ce {-NO2}}$, которая соединена с углеводородным радикалом. Общую формулу нитросоединений можно записать в виде ${\ce {R-NO2}}$. O-нитросоединения и N-нитросоединения выделяют в отдельные классы.

Номенклатура

Название нитросоединений происходит от названия углеводорода с приставкой нитро-. Положение нитрогруппы указывается с помощью цифр общепринятым способом. Нитрогруппа, образующаяся из нитрозогруппы, представляет собой интересный феномен, объясняемый взаимодействием атомов азота и кислорода. В обычной ковалентной связи атом азота отдаёт один электрон своей внешней оболочки для образования связи с атомом кислорода, который в свою очередь получает этот электрон, обогащая свою оболочку. Однако, при образовании нитрогруппы, атом азота отдаёт два электрона, что приводит к приобретению положительного элементарного заряда. Атом кислорода, в свою очередь, не только не отдаёт электроны, но и получает один электрон свободной пары азота, что приводит к приобретению отрицательного заряда. Таким образом, связь между атомом кислорода и азота в нитрогруппе является уникальной, комбинируя в себе ионообразные и ковалентные свойства. Это называется семиполярной связью. Важно отметить, что семиполярные связи встречаются не только в нитрогруппах, но и в других органических соединениях, где происходит смешение ионной и ковалентной природы связи.

Нитрогруппы имеют большое значение в органической химии и фармацевтической промышленности. Они часто используются в производстве взрывчатых веществ, пигментов, красителей и лекарственных препаратов. Например, нитроглицерин, широко известный как взрывчатое вещество, содержит нитрогруппу, которая придаёт ему его характерные свойства. Кроме того, нитрогруппы играют важную роль в сельском хозяйстве. Некоторые азотсодержащие удобрения содержат нитрогруппы, которые обеспечивают постепенное высвобождение азота в почву, способствуя росту растений. Нитрогруппы представляют собой уникальные связи, объединяющие ионообразные и ковалентные свойства. Их широкое использование в различных областях подчеркивает их важность и значимость в повседневной жизни человека.

Примеры нитросоединений:

${\ce {CH3NO2}}$ (нитрометан) ${\ce {CH2NO2-CH2NO2}}$ (1,2-динитроэтан) ${\ce {CH3-CNO2=CH-CH3}}$ (2-нитробутен-2)

Строение нитрогруппы

Нитрогруппа имеет плоскую геометрию. Азот и кислород находятся в состояние $sp^{2}$—гибридизации.

Связь ${\ce {N-O}}$ длину 0,122 нм, угол ${\ce {O-N-O}}$ $127^{\circ }$ длина связи 0,147 нм. В каждой из граничных структур присутствует семиполярная взаимосвязь — ковалентная связь между азотом и кислородом, возникающая благодаря передаче электронной пары только одним из атомов азота. Как следствие, оба атома приобретают электрический заряд: атом кислорода, являющийся акцептором электронной пары, получает отрицательный заряд, в то время как атом азота, являющийся донором электронной пары, приобретает положительный заряд.

Физические свойства

Нитропроизводные низших алканов представляют собой бесцветную жидкость со специфическим запахом, а нитроалканы высших — твёрдые кристаллические вещества. Нитросоединения имеют высокую температуру кипения. Обладают высокой плотностью. В воде мало растворимы, смешиваются со спиртом, эфиром, ядовиты.

Химические свойства

Важное химическое свойство нитросоединений — быть окислителями.

1) При гидрировании нитросоединений образуются амины.

${\ce {C3H7-NO2 + 3H2 -> C3H7-NH2 +2H2O}}$

2) При действии концентрированных сильных кислот нитросоединения гидролизуются.

${\ce {C3H7-NO2 +H2O +H2SO4 -> C2H5-COOH +NH2OH*H2SO4}}$

3) Алюминий и цинк в щелочной среде образуют гидроксокомплексы.

${\ce {R-NO2 +2Al + KOH + 4H2O -> R-NH2 +2K[Al(OH)4]}}$

Реакции замещения нитробензола: при хлорировании нитробензола образуется мета-хлорнитробензол.

Получение

Нитросоединения широко используются в промышленности как растворители, взрывчатые и лекарственные вещества и т. д. Органические вещества, содержащие нитрогруппу, довольно редко встречаются среди природных соединений. В большинстве своём их получают методами органического синтеза.

Основным способом получения нитросоединений является нитрование углеводородов. Нитрование проводят в разбавленной азотной кислоте при температуре 140—150 градусов.

1) Реакция Коновалова:

${\ce {CH3-H + HO-NO2 A ->[140-150] CH3-NO2 + H2O}}$

2) Реакции алкилгалогенидов с нитритами металлов:

${\ce {R-Hal + MeNO2 -> R-NO2 + MeHal}}$

где Hal = I,Br

3) Взаимодействии галогенпроизводных углеводородов с нитритом серебра

Представители

• Нитрометан
• Нитробензол
• 2,4,6-Тринитротолуол.

${\ce {CH3-CHCl-CH3 + AgNO2 -> CH3-CHNO2-CH3 +AgCl}}$.

• 

  Молекула нитрометана

• 

  Молекула нитробензола

• 

Литература

• Хомченко, Иван Гавриилович. Общая химия : Учебник для техникумов / И. Г. Хомченко. — Москва : Химия, 1987. — С. 464.
• Кнунянц И. Л. и др. Т. 3. : Мед-Пол // Химическая энциклопедия. — Москва : Большая Российская энциклопедия, 1992. — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8

Одним из источников, использованных при создании данной статьи, является статья из википроекта «Знание.Вики» («znanierussia.ru») под названием «Нитросоединения», расположенная по следующим адресам: — «https://baza.znanierussia.ru/mediawiki/index.php/Нитросоединения» — «https://znanierussia.ru/articles/Нитросоединения» Материал указанной статьи полностью или частично использован в Циклопедии по лицензии CC-BY-SA 4.0 и более поздних версий. Всем участникам Знание.Вики предлагается прочитать материал «Почему Циклопедия?».